Características Físicas y Químicas

Tabla 2. Propiedades Físicas de la Dicloxacilina

 

Propiedad Física

Descripción

Constante de Disociación (pKa)

 

pKa1 -3,73 / pka2 2,44

Solubilidad

4,8x10-6mol/L o 3,625mg/L a pH Soluble en: agua, metanol, etanol, DMF, acetona. Poco soluble en: cloroformo, acetato de etilo. Insoluble en: hexano, benceno, isooctano.

Peso Molecular (P.M)

470,33 g/mol

Fórmula Molecular (F.M)

C19H17C12N3O5S

Punto de Ebullición

692,4 oC

Punto de Fusión

375,5oC

Densidad

1,621 g/cm3

Log P

3,023

Fuente: Elaboración propia

 

 



         Según las características eléctricas la molécula de dicloxacilina es insoluble en benceno debido a que dicho solvente es apolar por tanto, no se produce la solvatación porque las moléculas no polares no pueden superar la energía que se necesitaria para romper la red cristalina a pesar de que el solvente es polarizable, pero sus interacciones son débiles (fuerzas de London). (6)

       La solubilidad de la Dicloxacilina es alta debido a la capacidad que posee la molécula de donar un par de hidrógeno formando interracciones de tipos enlace de hidrógeno y como también el aceptar hasta ocho hidrógenos,por eso es capaz de hidrolizarse facilmente con solventes polares.

       El alto punto de ebullicion se debe a la presencia de la amida y el grupo carboxilico que posee esta molécula que origina diferentes interacciones como lo son los enlaces de hidrógenos y dipolo- dipolo con el cual se necesitaría una mayor energía para romper esos enlaces y hidrolizarse la molécula.

       La densidad de la Dicloxacilina es mayor a 1 debido a la cantidad de heteroátomos y a la presencia de grupos funcionales capaces de participar en la formación de puentes de hidrógeno aumentando el grado de disociación. (Fig.7)

Figura 7. Molécula de la Dicloxacilina Sódica donde se pueden visualizar los grupos implicados en los puentes de hidrógeno ( señalados en rojo, azul y amarillo). Fuente: Elaboración propia.
Figura 7. Molécula de la Dicloxacilina Sódica donde se pueden visualizar los grupos implicados en los puentes de hidrógeno ( señalados en rojo, azul y amarillo). Fuente: Elaboración propia.

           Comportamiento ácido - base de los ácidos carboxílicos

 

La mayoría de los ácidos carboxílicos no sustituidos tienen un valor de Ka en el intervalo de 10-4   a   10-5, es decir; un pKa entre 4 y 5. el grupo carbonilo (-COOH) puede perder el protón en disolucion acuosa facilmente debido aque el ión carboxilato generado (-COO-). Los valores del pKa son relativamente bajo siendo explicado por la polaridad del grupo carboxilo y a la estabilización por resonancia de la base conjugada (Fig. 8) siendo la deslocalización de la carga negativa en el anión carboxilato es el otro factor que favorece la acidez  (8).

Figura 8. Reacción ácido-base de un Ácido Carboxílico. Fuente: Elaboración propia.
Figura 8. Reacción ácido-base de un Ácido Carboxílico. Fuente: Elaboración propia.

Uno de los principios más importantes de la definición de ácidos y bases conjugados según Brönsted- Lowry establece que, cuando una base acepta un protón se transforma en un ácido conjugado y q su vez el ácido es capaz de ceder un protón se transforma en una base conjugada. (8) Como se muestra en la figura 8- A. El ácido carboxílico dona un protón al agua para que esta se trasforme al ión hidronio como un ácido conjugado, teniendo en cuenta que este ión puede donar el protón adquirido anteriormente, en la reacción inversa (Equilibrio ácido-base).


Comportamiento ácido de las amidas

Las amidas se comportan como ácidos debiles comparados con los ácidos carboxilixos. Debido a la electronegatividad del nitrógeno, es un ácido débil en comparación con el ácido carboxílico. Las amidas típicas tienen valores de pKa cercanos a 16, que las hace aproximadamente de la misma acidez que el agua (9)

Las reacciones ácido-base que se efectúan después de romperse el enlace de la amida hacen que en ambos casos la hidrólisis sea irreversible. (Fig.8) (8)(9).

 

Figura 9. Reacción general de la Hidrólisis de las Amidas. Fuente: Elaboración propia.
Figura 9. Reacción general de la Hidrólisis de las Amidas. Fuente: Elaboración propia.

La amida producida se protona en medio ácido y el ácido carboxílico se desprotona en medio básico (8) (Fig. 10)


Figura 10. Mecanismo detallado de la hidrólisis de las amidas (primera parte).  Fuente: Elaboración Propia
Figura 10. Mecanismo detallado de la hidrólisis de las amidas (primera parte). Fuente: Elaboración Propia
Figura 10. Mecanismo detallado de la hidrólisis de la amida (segunda parte). Fuente: Elaboración propia
Figura 10. Mecanismo detallado de la hidrólisis de la amida (segunda parte). Fuente: Elaboración propia

       La amida se activa hacia el ataque nucleofílico por la protonación de su oxígeno carbonilico, el catión que se produce en este caso se estabiliza por resonancia (Fig. 10) , donde interviene el par solitario del nitrógeno y es más estable que el intermediario en el que se protona el nitrógeno a la amida.

Figura 11. Resonancia de la Amida Fuente: Elaboración propia
Figura 11. Resonancia de la Amida Fuente: Elaboración propia

 

Realizado por: 

Acosta, Iranitza

Bracho, Walter

Correa, Gerardo

Gonzalez, Lilibeth

Portillo, Yesiree

Torres, Paula

 

Estudiantes de la Licenciatura en Educación Mención Química. Escuela de Educación. Facultad de Humanidades y Educación. Universidad del Zulia. Maracaibo, Venezuela. Trabajo Realizado en el marco de las Actividades de la unidad curricular Química Orgánica I. 

Asesor: Prof. Yonathan Parra

>

Siguenos en facebook
Siguenos en Twitter